他却不知道衍说的是句隐语，意思是到万历皇帝的孙子崇祯，明朝就要灭亡了，不过这是后话了。
过了一会儿，朱棣清醒过来的时候，见道衍微闭双目，似乎睡着了一般，心知所剩的时间不多了，再要不问关键的问题，恐怕就再没机会了，当下轻唤道：少师，敢问您也参悟不了生死吗？朕还有多久的寿命？道衍闭目道：死并不是特别可怕，肉身如同火宅一般，死就是拔宅飞升，参加到新的轮回中去。
这有什幺不好呢？朱棣又问：那朕下一辈子能继续做皇上吗？道衍道：做鱼有做鱼的乐趣，做飞鸟有做飞鸟的乐趣，世世代代做皇上，并无趣味啊！朱棣想了一想，想起批阅奏章，处理繁多复杂的事情，还要提防臣子，真是没什幺趣味，尽管有许多好处，但要几生几世总当，真是厌倦。
虽然觉得不做皇上有些遗憾，但姚广孝的话也大有道理，便不再问了。
朱棣见道衍精神越发困顿，就道：少师还有什幺未了的心事吗？说给朕知，朕能办到的，定不负所托。
道衍睁开浑浊的双眼，道：陛下记得方孝孺之事吗？朱棣作声不得，良久才道：少师请说，少师的临别心事，朕还不会答应吗？朕辜负了你一次，这次定不会违背，君无戏言，你说吧！原来朱棣还是燕王的时候，举事大举南犯时，留道衍辅佐世子，就是现在的太子朱高炽，居守北平。
道衍送燕王出郊，跪下说道：臣有密事相托。
燕王问是何事？道衍道：南朝有文学博士方孝孺，素有学行，倘殿下武成入京，万不可杀此人。
若杀了他，天下读书种子，从此断绝了。
燕王点头答应了，记在心里，打进京师之后，大索罪人，虽列方孝孺为首犯，私心里很想保全，迫他降服，便召他的门徒廖镛、廖铭等人，入狱相劝。
方孝孺怒叱道：小子侍我数年，难道还不知大义吗？廖镛等返报燕王，燕王也不以为意。
不久之后，燕王要草拟即位诏，廷臣举荐方孝孺
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