他被宋江一案牵连，也被迫逃入梁山，由于他满腹经纶，思路缜密，一笔字写得极好，又和宋江有着二十年的交情，他便渐渐成为了宋江的谋士，成为宋江的左膀右臂。
在宋江进入梁山之前，梁山山头林立，十几路山贼各自占山为王，晁盖便是其中最大的一股势力，晁盖仰慕宋江的义名，在宋江的劝说下决定两大势力合并，接受宋江领导。
正是这次合并使宋江一跃成为梁山最大势力的头领，为宋江统一梁山奠定了坚实的基础，宋江也投桃报李，请晁盖坐上第二把交椅，成为梁山聚义堂的第二号人物。
宋江指着地图对两人道：“方肥提出的方案不错，在船队抵达无锡之前动手，趁官兵赶来支援之前走江阴入长江，再从长江入海，长江外海荒岛众多，可先将财物藏匿，等风头过后，双方再瓜分财物，各自返回驻地，这是一个很完美的方案，我们两军加起来有九百之众，足以夺取这五十艘大船。”
“就不知船只的坚固程度如何？”晁盖问道。
“放心吧！这些都是千石漕运大船，常常走外海运送粮食，入海一点问题没有，到时这些大船也是我们的财富。”
晁盖点点头又道：“那嘉王怎么处置？”
宋江沉吟一下道：“包括嘉王和一众侍卫都不能伤害，礼送他们离船，他毕竟是亲王，只要他平安无事，昏君即使损失了财物，也不会太追究，若伤了他，恐怕我们以后的日子就难过了。”
这时，宋江见吴用一直沉吟不语，便问道：“军师在想什么？”
“我在想扈诚汇报的情况，大哥不觉得里面有所隐瞒吗？”
“隐瞒了什么？”晁盖急忙问道。
“关于他女儿，他女儿怎么会在船上，又是什么身份？扈诚都没有说，我觉得这里面有点蹊跷啊！”
宋江微微一笑，“这件事扈诚私下已经给我说过，他出于保护女儿之心不愿多说，我也同意了，这里面和他的一个邻居少年有关，说起来去年年初，我还
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