本该发生在此地的一场决定全日本命运的大战，却因为秀保的缘故化作乌有。望着道路两侧的崇山峻岭以及山边的几个小村庄，秀保感慨不已，相较而言，虽说与德川氏的决战从这里挪到了陆奥，但自己面临的形势要比历史上石田三成所面对的宽松不少。历史上，石田三成只有一次机会，失败了便无法翻身，而秀保则不同，即便会津战败，他在近畿、九州、关东等地等占据优势，只要认真组织，完全可以再与德川军一决高下。
此外，石田三成虽然是关原战场上的西军主将，但西军内部离心离德，三成本身也是威信不足，严重影响了西军的战力，为战败埋下了隐患；而秀保所率领的丰臣联军却团结的多，不仅有尾张派相助，秀保本身的威望和实力也足以压制那些首鼠两端的势力，从而保证了联军的团结，在士气上形成了对德川、上杉军的压制。
想到这些，秀保暗自庆幸，同时也替石田三成松了口气。从全局上说，秀保是相信石田三成对秀吉、秀赖以及丰臣宗家的忠诚的；但从丰臣氏内部说，三成的忠诚无疑会对秀保发挥后见作用造成影响，削弱秀保在大名心中的地位和威信。
经历过这场大战，秀保将自己与石田三成的矛盾视作“内部矛盾”，是可以通过战争之外的手段解决的。因此，即便得到石田正继不愿支援御东山的消息，秀保对三成也不是太过怨恨。
他之所以避开佐和山城，只是为了向三成以及天下的大名表明自己的态度，一方面是给石田三成一个下马威，让他清楚自己的脾性；另一方面，也是告诉其他大名，即便三成留守大坂守护秀赖母子，但自己也不会在战后给予三成太高的评价，现在，是这些大名选边站的时候了，丰臣氏内部，必须树立绝对的权威，秀保绝不允许分庭抗礼、互相制肘的事情再次发生。
南下经过大垣城、胜幡城，秀保最终在五月十八日抵达尾张和伊势国交界的长岛城。这座位于秀保领地东北边界的城池，是大和丰臣氏东北防线的重要一环，本是岛清兴的居城，后临时交
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