身披袈裟，可自当初与秀保第一次交谈时起，以心崇传便知道自己已经不能置身事外了。他清楚秀保作为一个涉世不深的年轻人，具有一些性格缺陷，有时候义气用事，有时候优柔寡断。但这些缺点在以心崇传眼中都不是太大问题，他有时候甚至觉得这样的主公才更有人情味，更值得追随。几年下来，他更是觉得秀保是将日本带向和平和繁盛的不二人选，对他也是推心置腹，遇事必细心指点。
让他欣慰的是，对于他的建议和劝说，秀保总是能虚心接受，积极改正，这让以心崇传在他身上看到了贤主明君的雏形，两人之间的信任也一步步地加深。
同样地，自丰臣秀次死后，秀保一直将以心崇传当做自己的老师，摆在和藤堂高虎、岛清兴近乎相等的位置。特别是堀尾吉晴年迈，对家中事务难以面面俱到后，秀保更是请以心崇传出山，协助堀尾吉晴治理大和丰臣氏本领，这种信任和重视，是绝大多数家臣所不能享有的，也是绝大多数大名不会给予家臣的。
因此说，即便以心崇传未能跟随秀保四处征伐，但两人的关系并未因此削弱半分，相反地，在历次事件的促使下，两人的默契度不断上升，成为天下大名羡慕和学习的典范。
对于以心崇传的建议，秀保这次依旧是虚心接受，他最终放弃了带三好秀房回大坂的念头，将下一步目标放在战后处置以及对丰臣氏中枢的控制上。
五月十九日，秀保拜别了生父母三好吉房夫妇以及三好秀房，率领大军离开长岛城，沿着伊势街道穿过伊贺国抵达大和国，在大和郡山城稍事休整后，于次日正午，身着盛装，率领众大名和五万精锐武士前往大坂。剩下的大军则被留在大和国内，以免产生不必要的麻烦。
五月二十日正午，秀保抵达大和、河内两国交界的生驹山，小笠原隆清和前田氏重臣长连龙早已等候多时。
秀保先是向长连龙表达了对前田氏的感谢，并暗示他抵达大坂后将对前田氏进行封赏。长连龙对秀保表示了感激，并向秀保介绍了目
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