田旨俊背后铁炮声连响，两侧山林中的最上伏兵瞬间杀出，上杉军立即陷入对方重围之中。混战中，横田旨俊被草刈志摩守讨取，上杉军残部向中山城退却。
在川口、石曾根方面的上杉军遭遇里见民部之弟里见扫部和里见东市正率领的一队最上军阻击，在得知横田旨俊讨死后开始向川口以西败退，遭最上军追击时内藤左卫门被讨死。色部光长退回挂入石地区。最上军趁着胜利企图迫近挂入石，却遭到上杉守军奋力还击，最终两军因为疲劳而各自收兵。
上山合战是上杉军进攻最上以来所遭受最惨烈的失败，不仅损失了横田旨俊、内藤左卫门等数员大将，还没有实现攻陷上山城进而合围长谷堂城的战略构想，不得不说是对直江兼续的一次重大打击。
得知上山城战败且损失惨重，直江兼续却无可奈何，上杉军围城已有五天，却没有取得任何战果。这期间直江兼续不断地调集近两万五千兵力围城，包括攻陷白岩城的志驮义秀、攻破谷地城的下吉忠、占领鸟屋森城的中条三盛以及刚刚退回中山城的色部光长，还特意派遣在须川之战中有出色表现的水原亲宪布阵于谷柏富神山东麓一带，用来防范山形城方向的最上军。
三月初三。在围城十五天后，直江兼续收到本庄繁长密信，得知伊达政宗在松川惨败准备退回本领，而留守政景也有意向退回岩出山城。便决定乘机向长谷堂城发动总攻。他以前田庆次、中津川秀国、仓贺野元纲、青柳长忠、筱井泰信为先锋，配合青海川图书的铁炮队向长谷堂城发动攻势。
长谷堂城内，深濑甚助、市川若狭守的铁炮队予以还击。双方在城外土堀展开对射。当上杉军攻至城门时，包括志村高治的长谷堂众、小国大膳的小国众、坂纪伊守的成泽众、佐佐木纲知的鲑延众、后藤将监的山野边众、草刈志摩守的天童众在内的最上军由城内冲出，两军在城外野战，战况异常激烈，双方的铁炮队也在不停射击，战死者不计其数。
激战中，上杉家大将冈谷备中及马场次郎兵卫战
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