下，与城内守军一同夹击真田军，这攻克上田城的功劳就当作顺水人情送给堀扫部和石川玄蕃好了。”
“既然二位心意已决，在下也无话可说。”京极高知叹了口气，“出兵至今未立寸功，若是不能在小诸击败真田安房守，就真是无颜见内府了。”
当天夜里，信浓联军以京极军三千人为先锋，日根野八百人为殿军，离开上田原奔赴佐久郡的小诸城。然而，得知其动向的真田昌幸见计谋得逞，亦是悄然从小诸撤退，绕道浅间山南麓前往上田城。
二十九日清晨，真田军行至笠取垰，却为日根野军斥候发现，吉明随即向京极高知汇报，高知命令日根野军为先锋，对真田军展开追击，自己则和仙石秀久率主力四千二百人迂回至真田军右翼发起突袭。
然而，日根野军在真田信繁的骑兵冲锋下一触即溃，非但未能牵制住真田军，反而损失多员大将，吉明也一度被围，被迫率领残部退出战斗，朝小诸城撤去。待京极和仙石抵达预定位置时，真田军早已离开笠取垰，于是突袭战变为了追击战，真田军且战且退，并向上田城的小山田重诚求援。
战至中午，小山田援军八百人突袭仙石军左翼，真田昌幸也命令信繁发起反冲锋，仙石军逐渐不支，秀久要求京极高知率部支援，但由于地势狭隘，不适合大军作战，高知仅派五百人助其击退真田军，且阻止秀久进一步追击，劝说其先往小诸城与日根野汇合，重整旗鼓后再谋他法。
笠取垰一役，真田军大胜日根野，小败于仙石、京极联军，伤亡三百余人；信浓联军中，日根野吉明部伤亡最重，达四百人，且多名大将战死，基本丧失战力；仙石、京极军在追击战中先败后胜，损失二百余人，三方合计伤亡六百五十人。此役过后，真田昌幸率部抵达上田城，决议笼城。
可是随着下午海津城的陷落，形势急转直下，堀、石川联军一万一千余人火速南下，攻克了上田城东北的户石城，准备于次日对上田城发起总攻。而京极高知则在深夜接到家康的密信
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