手里射击精度较高的米尼枪不断骚扰偷袭吴军将士，严重迟滞了吴军的巷战推进速度，也给野战无敌的吴军将士造成了沉重死伤，吴军上下对此窝火异常，可是毫无办法。
被巷战坑得最苦的仍然还是曹炎忠部将刘堪这一路，尽管刘堪已经分出了大量兵力保护侧翼，但还是招架不住太平军游击队神出鬼没的偷袭，侧翼不断被动挨打，背后也时常有太平军的伍队游荡偷袭，前方更有太平军的重兵和坚固街垒拦路，脚下还不时有太平军战前偷埋的地雷炸响，四面受敌，狼狈不堪，巷战第一天从早上打到太阳落山，仅仅只勉强拿下了半条柳巷长街。
天色微黑的时候，不要说是身处城内的曹炎忠和刘堪了，就是躲在城外安全地带的吴超越也不敢再打下去，只能是赶紧下令暂时停止进攻，守住已占阵地，准备休息过夜之后再继续推进作战。然而即便如此，夜幕下的南京城中依然不断有零星枪声响起，太平军士卒仍然还是想幽灵一样，不断游荡在吴军的阵地附近，一有机会就开枪偷袭，没机会就撒腿逃命，吴军虽然也奋力还击，还在气愤下接连投出宝贵的苦味酸手雷，然而却始终收效甚微，根本遏制不住太平军在夜间的猖獗偷袭。
当然了，吴军在第一天的巷战中也不是毫无收获，靠着压倒性的武器优势，还有地形也不利于太平军游击巷战，曹炎忠亲自率领的入城吴军始终还是成功拿下了金川、钟阜和仪凤三道城门，成功接应吴军钱威部入城，一口气给吴军新打开了三条入城道路。然而曹炎忠所部在巷战中同样损失不小，再加上推进缓慢拿下这三道城门后天色已经全黑，所以曹炎忠没能达成击溃太平军吉庆元部的既定战术目的，等待吴军的，仍然还是艰难痛苦的城中大战。
吴超越本人这边，尽管吴超越在战前也已经做好了面临一场艰苦鏖战的心理准备，然而吴军的推进速度之缓慢和伤亡之巨大却又严重出乎了吴超越的预料，以至于伤亡数字呈报到了面前后，吴超越很难得的在稳操胜券的情况下皱起了眉头，很是担心自己手里这点机
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