兵力和注意力，许乃钊所部的虎嵩林则率领一千清军突出奇兵，向上海南门发起蚁附进攻。结果还别说，打头的几个清军士兵还真踏着梯子冲上了南门城墙，然而不等清军士兵发出胜利欢呼，城墙上就已经是一声炮响，接着枪声炮声响成一片，暗藏在女墙后的太平军伏兵突然杀出，轻而易举的就把登城清兵尽数砍成碎片，接着又把虎嵩林军打得抱头鼠窜，轻松粉碎了清军的奇袭破城计划。
和春军和吴军练勇在上海西门也没能取得突破，虽然吴军练勇的参战让清军一度取得火力优势，但太平军毕竟有居高临下的地形优势，又有箭垛、女墙可以避弹，极大的减少了被吴军火枪命中的可能，负责打主攻的和春军又不擅长打近身战，几次蚁附进攻都被太平军杀退，死伤不小却毫无作用。而更让吴超越吐血的是，负责西门战场的太平军将领竟然还是自家掏银子培养出来的刘丽川的部将林阿福。
最后，首先败退的竟然还是清军水师，陆上还在激战的时候，泊承升麾下的战船‘克隆’号（别笑，真有这船名）就已经被太平军重创失去控制，另外还有两条战船也受创不轻，泊承升一看情况不妙，就赶紧带着他的船队往下游逃命了。而收到水师战败的消息，吴超越、和春与许乃钊都是毫不迟疑，马上就下令退兵，清军首次攻城遂宣告战败。
清军水师狼狈逃到杨树浦驻扎后，自觉羞愧的泊承升借口督促水手修理船只，没有再来与许乃钊等人会面，许乃钊与和穿却是毫不客气，马上就写折子弹劾泊承升临阵怯敌，率先逃亡致使陆师孤掌难鸣，把这次战败的所有责任都推到了泊承升身上。而吴超越虽然觉得泊承升有些冤枉，清军水师打得也不算差，却还是应许乃钊的要求在联名折上签下了自己的难看名字毕竟，攻城战败吴超越也有份，能把黑锅推出去吴超越凭什么不推？
这一战清军的损失不算小，但吴超越最担心的并不是城池坚固和自军的伤亡问题，而是担心这一战过后，让太平军看到了长期坚守上海的希望，益发不肯主动弃城突围。结果
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