从事着贸易和海上掠夺。当时其手下有十个主要首领，包括杨天生、张弘、林福、林翼、李俊臣、陈衷纪和郑芝龙等人。
颜思齐和当时很多著名的海主一样，都以日本作为自己的主要根据地。随着幕府的威权不断加重，首领颜思齐未雨绸缪，考虑要在日本以外建立自己的根据地。
在中国沿海的岛屿建立根据地，可选的地方很多，但是明王朝的余威犹存，军事力量也没有衰落到后来那样不堪一击的地步，闽浙沿海等地的岛屿无法染指――双屿就是前车之鉴。即使是澎湖，荷兰人几次筑垒，几次都被明军驱逐，所以他们只能选择海外的孤岛――“化外之地”台湾就这样进入了他们的视线。
1624年颜思齐率领部下和移民前往北港，在当地建立营寨，从大陆招纳漳泉移民在此拓荒垦殖。第二年九月，颜思齐在诸罗山行猎时候据说因为感冒死在当地。
颜思齐的突然死去，颇有疑点，但是不管怎么样，年仅二十一岁的郑芝龙继承了颜思齐的首领位置，得到了颜思齐的大部分遗产。
郑芝龙继承颜思齐的首领地位后，没有在台湾的拓展垦殖上下很大的力气。荷兰人在台湾势力扩展很快，加上西班牙人也来插了一脚：1626年西班牙人在基隆附近筑了圣?萨尔瓦多城。这两年后，西班牙又在现在的淡水筑了圣?多明哥城。郑芝龙当时正处于和各大海上势力不断交战，争夺海上霸权的时候，不愿意多蹚浑水，一度决定放弃在台湾的移民据点，撤回福建。后来他还是放弃了这一念头，改为继续经营台湾，1628年闽南遭到大旱，饥民甚众。郑芝龙在熊文灿支持下，招纳漳、泉等地灾民数万人，“人给银三两，三人给牛一头”，用海船运到北港垦荒定居。大大扩展了在台湾的福建移民的数量和势力，
不过，至始至终，郑芝龙始终没有派遣武装力量到台湾去，也没有明确的宣示对台湾的所有权。他只是支持在台福建移民中的首领，通过他们来遥控当地的移民村落――不过这些年来他也并没有多干涉
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