借击败伊达政宗的战绩。兴许还能获得秀保的一丝赏识，为上杉家的存续争取些机会。
四月二十三日，伊达政宗率军抵达福岛城，本庄繁长于城外亲自迎接这位不久前还是死敌的奥州独眼龙。此刻的上杉伊达两家必须冰释前嫌，同时作为秀保麾下的大名参与对德川家康的作战。本庄繁长和伊达政宗都明白，如今争夺天下的大名仅剩下秀保和德川家康，而自己。即便存有野心，却已经丧失了参与其中的实力，唯有听从秀保的差遣，才能不被历史的大潮所吞没。
得到奥羽三方的肯定回复时，德川家早已突破秀保和毛利秀元的阻击，夺取沼田街道前往北上野。而德川方的三路殿军却没有那么好运，在数倍于己的追兵面前，德川军死伤惨重。
凌晨五时。第一殿军的大久保忠常率先战死，本多康重受伤被俘，唯有神原康政率领八千军势拼死南下，意图与第二殿军会师；战至清晨八时，第二殿军的本多忠政在丢下两千死伤军士后率领残部逃往小桧山北麓，与毛利秀元的主力部队遭遇，在京极高次的支援下。毛利秀元耗费半个时辰击溃本多忠政本队，击毙本多忠政及麾下大将数十人，残部千余人仓皇北上，与真田信幸的六千军势会师。
真田信幸此刻也是强弩之末。面对丰臣军的步步紧逼，他率部东进，试图和鸟居忠政的第三殿军取得联系，一同走沼田街道向上野方向突围。可让他绝望的是，鸟居忠政早在六时掩护德川家康撤退的战役中便战死沙场，所部三千人全军覆没，不过河尻秀长的美浓众也因此丧失战力，河尻秀长受伤退出战斗，平塚为广和原长赖一道战死，美浓残部千人被那须资吉吸收，继续向大久保忠邻和内藤正成发起攻击。
当真田信幸抵达鸟居忠政原定阵地时，发现大久保忠邻早已率部南下，与内藤正成、大久保忠佐先后经沼田街道撤往北上野，也就是说，此刻的真田信幸俨然成为一支孤军，即将面对五万丰臣军的围剿。
好在此时，神原康政及时率领八千军势赶到，与真田信幸合并
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