盗匪向割据势力的战略转变。十一月，翟让、李密、徐世绩、王伯当各部在荥阳大海寺以伏兵击杀隋朝著名勇将张须陀。十三年二月，隋越王侗遣将刘长恭、房崱来讨伐，绩跟随李密大破之，天下震动。于是绩与浚仪王伯当一起说服翟让，推举李密为主。李密自称魏公，以绩为右武候大将军、东海郡公。四月，绩与密分析道：“天下之乱本于饥，今若取黎阳粟以募兵，大事济矣。”于是李密以麾下兵五千付于绩，与郝孝德一起袭取了黎阳。在二月攻克兴洛仓后再次开仓赈食，
九月，密、让合力打败来犯的王世充。在一次庆功宴上，李密杀害翟让，世绩也在这次袭杀中受了重伤。无奈下他也就完全成为了李密手下大将。
大业十四年（唐武德元年）三月，宇文化及在江都发动兵变，杀死隋炀帝杨广，拥兵十余万北上。六月，宇文军至黎阳，黎阳仓在河北汲郡黎阳县，而黎阳仓的守将正是徐世绩。绩迅速放弃黎阳县城，全军死守黎阳仓城，同时向李密求援。李密亲率数万精锐来援。二李成犄角之势，每当宇文进攻仓城，李密便攻击宇文后军予以牵制。徐世绩也积极防御，在城内挖地道，不时派敢死队从地道出击，李密又以轻骑五百焚毁了宇文军的攻城器械。相持月余，宇文军终于因缺粮而崩溃，大部投降李密，宇文化及带着残余的两万人向北逃往魏县。
在杀了翟让后，为了安抚新吸收的大批降将，李密在内部利益分配中往往偏向于新人，不免冷落了徐世绩等瓦岗老将，于是人心离散。九月，因屡战屡胜而自大轻敌的李密在北氓山之战大败给孤注一掷的王世充，部队溃散，李密走投无路，投降了唐朝。由于世绩守卫黎阳，没有遭受任何损失，反而从李密手里继承了黎阳仓和河北的大片土地，成为一股独立势力，没有归属。很多人都出主意让他以这些土地来投奔某某势力，可世绩对自己的参谋郭孝恪说，黎阳的土地本来都是李密的，我只是李密的部下而已，如果我用李密的东西去为自己换好处，未免有些可耻。现在李密正在唐朝，不如我先把
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