父亲李盖失散，李盖被窦军俘虏。窦建德一向赏识世绩的才能，想将其收为己用，于是以李盖为人质要挟世绩，世绩只得重回黎阳，投降了窦建德。
不久，世绩主动请命为窦建德进攻王世充，攻克王的获嘉、新乡等地，还俘虏了新乡守将刘黑闼献给窦建德。（大失误，后来正是刘黑闼继承了窦建德，比窦还难对付）。由于战功累累，他终于获得了窦的信任。美中不足的是，窦十分谨慎，即使对李世绩没有疑心，仍然把李父扣在自己身边，不肯还给李世绩。当时为了进攻王世充，窦将不少部队（包括李世绩）调入河南，自己则留在河北，绩计划当窦前来视察河南时发动兵变。不料窦命不该死，窦妻在此时临产，窦专心在家陪伴妻儿，李根本没有下手机会。由于窦有事不能亲自指挥，河南部队就交给窦的妻弟曹旦全权负责，这个曹旦的才干威望远不如窦，偏又爱欺压同僚，弄得人心怨愤。这正是李世绩的可乘之机，他发现曹的手下李文相对曹格外不满，于是将其拉拢，商定一同消灭窦建德归唐。不料李文相是个有勇无谋之徒，一时冲动下，没和李世绩商量就于武德三年正月自行起兵，结果李世绩的计划败露。李世绩部队与曹旦连营，曹得到消息后迅速袭击世绩，世绩只得忍痛放弃父亲，只身逃回唐朝。（李逃走后，窦部群情激愤，一致要求处死李父作为惩罚，窦建德非常大度，劝阻手下说，李世绩是唐朝的臣子，其作为都是为了忠于唐朝，并没什么错，也不该受什么惩罚，于是饶了李父不杀。而叛徒李文相就没那么好运，窦建德下令处死了他。）
此时唐朝正和得到突厥支持的刘武周进行决战，唐军主力在李世民率领下正与刘军主力宋金刚部相持于柏壁。李世绩回到长安后，李渊也知道兵败与他无关，便立刻把他划归李世民帐下，前往柏壁增援。这是李世绩与李世民君臣之缘的开始。
消灭刘武周后，李世民于三年七月率部进攻王世充，李世绩随之。提到与王世充作战，应该没人比李世绩更在行了，作为瓦岗旧将，李世绩参加了数次与王的
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